Вообще вопрос "стоит ли ?", он не совсем хорарный. Вас ведь интересует, есть ли взаимность, так? По данной карту хорошо видно, что Вы испытываете чувства к человеку. Вы Меркурий, он Юпитер. Вы в рыбах - обители Юпитера. С Вами все понятно:) Вы в 7м доме, а это в общем-то одно из указаний на то, что и Вы ему нравитесь. Но Юпитер ретро во Льве. Думаю, что человек вряд ли легко пойдет на контакт. Если дополнительно рассмотреть управителя Вашего 3го дома (Вашу коммуникационную инициативу) - это Марс в Овне. Но Юпитер к Марсу равнодушен. Тем не менее попытка может быть и удачной (но все-таки Марс в обители). Я бы попыталась:) Без особых надежд, что все сразу пойдет как по маслу и он распахнет объятия. А вообще есть вероятность, что Вы вскоре и сами потеряете к нему интерес - Меркурий скоро покинет знак рыб.

Не по хорару, -по простой житейской логике.) Не надо прямых инициатив!)) Лучше придумать что-нибудь, чтобы ему самому шанс дать... Иначе всё пойдёт не так, как надо вам.)